Για τέταρτη συνεχόμενη σεζόν ΑΕΚ και Ολυμπιακός τίθενται αντιμέτωποι στο κύπελλο Ελλάδας. Αυτό το ιδιόμορφο σερί άρχισε το 2015 όταν η Ενωση αγωνιζόταν ακόμα στο πρωτάθλημα της Β΄ εθνικής.
Συνολικά είναι η πέμπτη φορά που οι δύο μεγάλοι αντίπαλοι θα αναμετρηθούν σε Προημιτελική Φάση με την παράδοση να είναι -και εδώ- μοιρασμένη καθώς έως τώρα έχουν από δύο προκρίσεις. Ομως το σημαντικό στοιχείο που προκύπτει, είναι ότι όταν στο κύπελλο Ελλάδας η ΑΕΚ και ο Ολυμπιακός συγκρούονται στους προημιτελικούς, ο νικητής κατακτά και το τρόπαιο!
Αναλυτικά από το 1960 μέχρι σήμερα:
1964/65 (Προημιτελ.) Ολυμπιακός – ΑΕΚ 3-1
1965/66 (ΤΕΛΙΚΟΣ) ΑΕΚ – Ολυμπιακός 2-0 α.α.
1967/68 (Ημιτελικοί) Ολυμπιακός – ΑΕΚ 2-1
1975/76 (Ημιτελικοί) ΑΕΚ – Ολυμπιακός 2-3
1977/78 (Ημιτελικοί) ΑΕΚ – Ολυμπιακός 6-1
1982/83 (Προημιτελ.) ΑΕΚ – Ολυμπιακός 2-1
Ολυμπιακός – ΑΕΚ 0-1
1987/88 (Ημιτελικοί) Ολυμπιακός – ΑΕΚ 1-1
ΑΕΚ – Ολυμπιακός 1-3
1992/93 (Ημιτελικοί) Ολυμπιακός – ΑΕΚ 1-0
ΑΕΚ – Ολυμπιακός 3-2 (παρ.)
1995/96 (Φάση «16») Ολυμπιακός – ΑΕΚ 1-3
ΑΕΚ – Ολυμπιακός 1-1
1996/97 (Ημιτελικοί) ΑΕΚ – Ολυμπιακός 2-1
Ολυμπιακός – ΑΕΚ 0-1
1999/00 (Προημιτελ.) Ολυμπιακός – ΑΕΚ 1-1
ΑΕΚ – Ολυμπιακός 3-0
2000/01 (Φάση «16») ΑΕΚ – Ολυμπιακός 0-2 α.α.
Ολυμπιακός – ΑΕΚ 6-1
2001/02 (ΤΕΛΙΚΟΣ) ΑΕΚ – Ολυμπιακός 2-1
2004/05 (Ημιτελικοί) ΑΕΚ – Ολυμπιακός 0-1
Ολυμπιακός – ΑΕΚ 2-1 (παρ.)
2005/06 (ΤΕΛΙΚΟΣ) Ολυμπιακός – ΑΕΚ 3-0
2008/09 (ΤΕΛΙΚΟΣ) Ολυμπιακός – ΑΕΚ 4-4 (15-14 στα πέναλτι)
2014/15 (Προημιτελ.) Ολυμπιακός – ΑΕΚ 1-1
ΑΕΚ – Ολυμπιακός 0-3 α.α.
2015/16 (ΤΕΛΙΚΟΣ) ΑΕΚ – Ολυμπιακός 2-1
2016/17 (Ημιτελικοί) Ολυμπιακός – ΑΕΚ 1-2
ΑΕΚ – Ολυμπιακός 0-1