H προϊστορία με την Ξάνθη στο Κύπελλο

Σε συνολικά 5 αγώνες που έχουν δώσει οι δύο ομάδες στο πλαίσιο του Κυπέλλου Ελλάδος εντός έδρας, ο Ολυμπιακός μετράει 4 νίκες και 1 ισοπαλία. Η μεγαλύτερη νίκη για τον Θρύλο έχει σημειωθεί στις 27/02/1992 όπου και είχε επικρατήσει με σκορ 4-2. ΗΜΕΡΟΜΗΝΙΑ ΑΓΩΝΑΣ ΑΠΟΤΕΛΕΣΜΑ 02/02/2006 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Α.Ο. Ξάνθη 1-1 07/01/2004 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Α.Ο. Ξάνθη 1-0 11/02/1999 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Α.Ο. Ξάνθη 3-1 27/02/1992 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Α.Ο. Ξάνθη 4-2 04/09/1988 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Α.Ο. Ξάνθη 3-1