Σε συνολικά 11 αγώνες που έχουν δώσει οι δύο ομάδες, με γηπεδούχο τον Θρύλο στο πλαίσιο του Πρωταθλήματος, ο Ολυμπιακός μετράει 9 νίκες, ενώ 2 ματς έχουν λήξει ισόπαλα.
ΗΜΕΡΟΜΗΝΙΑ ΑΓΩΝΑΣ ΑΠΟΤΕΛΕΣΜΑ
16/09/2017 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αστέρας Τρίπολης 1-1
04/01/2017 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αστέρας Τρίπολης 2-1
29/11/2015 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αστέρας Τρίπολης 3-1
19/03/2015 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αστέρας Τρίπολης 2-0
07/12/2013 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αστέρας Τρίπολης 2-0
07/10/2012 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αστέρας Τρίπολης 1-0
25/03/2012 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αστέρας Τρίπολης 7-2
25/09/2010 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αστέρας Τρίπολης 3-0
17/10/2009 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αστέρας Τρίπολης 3-0
30/08/2008 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αστέρας Τρίπολης 3-1
01/03/2008 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αστέρας Τρίπολης 1-1